O Vasco da Gama foi campeão do Torneio Rio-São Paulo em três ocasiões. Os títulos foram conquistados nos anos de 1958, 1966 e 1999.
O Torneio Rio-São Paulo foi uma competição de futebol disputada entre clubes do Rio de Janeiro e São Paulo. Foi realizado entre os anos de 1933 e 2002, sendo considerado um dos torneios mais tradicionais do futebol brasileiro.
Com três conquistas, o Vasco é um dos clubes com maior sucesso na história do torneio. O primeiro título veio em 1958, quando o time cruzmaltino venceu a competição de forma invicta. Naquela edição, o Vasco contava com grandes jogadores como Vavá e Pinga.
A segunda conquista aconteceu em 1966, quando o Vasco superou adversários como Santos e Corinthians para levantar a taça. Nesse ano, destacaram-se jogadores como Roberto Dinamite e Alcir Portela.
A última vez que o Vasco sagrou-se campeão do Torneio Rio-São Paulo foi em 1999. Comandado pelo técnico Antônio Lopes, o time vascaíno teve uma campanha brilhante ao derrotar equipes como Palmeiras e São Paulo na fase final da competição.
- 1958: O Vasco venceu a competição de forma invicta;
- 1966: O time cruzmaltino superou adversários como Santos e Corinthians;
- 1999: O Vasco teve uma campanha brilhante ao derrotar equipes como Palmeiras e São Paulo.
O Torneio Rio-São Paulo foi extinto em 2002, mas a história de conquistas do Vasco nessa competição permanece viva na memória dos torcedores. Esses títulos são parte importante da trajetória gloriosa do clube e reforçam a grandeza do Gigante da Colina.
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